| 湯布院御三家旅館・・・由布院玉の湯、亀の井別荘、山荘無量塔(むらた) |
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| 鎌倉時代 | 湯平温泉開湯 | |||
| 不明 | 由布院温泉開湯 | |||
| 康保年間 | 佛山寺創建 | |||
| 明治初め | ★神仏分離令により佛山寺の「六所宮」が分離、宇奈岐日女神社創建 | |||
| 1897年 | 湯平温泉旅館「新屋本家」創業 | |||
| 1911年 | 4月 | ゆふいん山水館開業 | ||
| 1921年 | 亀の井別荘開業 | |||
| 1923年 | 「鳥瞰図 湯平温泉名所図絵」発行/初三郎画 | |||
| 1925年 | 志美津旅館開業（湯平温泉） | |||
| 御宿由府両築開業 | ||||
| 1928年 | 由布院いよとみ創業 | |||
| 1934年 | 12月4日 | 内務省 | 阿蘇くじゅう国立公園指定 | |
| 11月15日 | 鉄道省 | 久大線全線開通（久留米－大分間） | ||
| 1936年 | 亀の井自動車 | 由布院観光めぐり運行開始 | ||
| 1938年 | 旅館日の出屋開業（→1966年本館新築「山のホテル夢想園」に改称） | |||
| 1952年 | ★ダム建設反対運動 | |||
| 1953年 | 9月1日 | 厚生省 | 阿蘇国立公園に由布、鶴見、高崎山地域を追加 | |
| 10月 | 禅寺の保養所として玉の湯開業 | |||
| 1954年 | 9月 | 玉の湯開業 | ||
| 1955年 | 2月1日 | 湯布院町 | ◆由布院町と湯平村が合併し湯布院町となる | |
| 1960年 | 2月5日 | 国鉄 | 久大線ディーゼル準急「ゆのか号」（博多－別府間）運行開始 | |
| 12月30日 | 佐藤溪 | ★佐藤溪が湯布院町で死去（詩人画家） | ||
| 1963年 | 11月17日 | 湯布院町 | 国民宿舎「由布山荘」完成 | |
| 1964年 | 6月28日 | 岩﨑勝 | 竜雲山荘オープン | 大分合同640619 |
| 10月 | 九州横断道路全線開通（やまなみハイウェイ） | |||
| 大分県 | 大分県立湯布院青年の家オープン | |||
| 1966年 | 夢想園開業（旧旅館日の出屋） | |||
| 溝口薫平 | 溝口薫平が由布院玉の湯の経営に参加 | |||
| 1970年 | 7月 | 雇用促進事業団 | 中小企業レクリエーションセンター「湯布院ハイツ」開業 | |
| 11月 | ★木下県知事が｢猪の瀬戸ゴルフ場｣の建設反対を表明 | |||
| 雑誌「花水樹」創刊 | ||||
| 1971年 | 3月 | 明日の由布院を考える会 | ｢明日の由布院を考える会｣発足 | |
| 1972年 | 6月 | 湯布院町 | 大型レジャー等の乱開発の防止を目的とした｢湯布院町自然環境保護条例｣制定 | |
| 9月 | 牛一頭牧場始まる | |||
| 湯布院町中央公民館開館 | ||||
| 1973年 | 9月14日 | 東急 | 湯布高原ゴルフクラブ開業（由布市湯布院町） | |
| 旅荘牧場の家オープン（湯布院町川上） | ||||
| 1975年 | 4月21日 | ★大分県中部地震 | 読売750421 | |
| 4月 | 日の春旅館開業 | |||
| 7月 | 由布院で「観光辻馬車」運行開始、「ゆふいん音楽祭」開始 | |||
| 10月 | 「牛喰い絶叫大会」開始 | |||
| 1976年 | 8月 | 「湯布院映画祭」開始 | ||
| 1977年 | ｢この町にこどもは残るかシンポジウム｣開催 | |||
| ペンションゆふいんオープン（九州初のペンション） | ||||
| 第1回湯布院ジャズ祭開催 | ||||
| 1978年 | 5月20日 | 湯布院町 | 町営ＳＬホテルオープン | 日経九州A版780519 |
| 1980年 | 12月 | 個人 | 九州湯布院民芸村オープン | |
| 1981年 | 個人 | 末田美術館開館＜設計：原広司＞ | ||
| 1984年 | 佐藤溪美術館開館（金鱗湖、→1990年閉館→由布院美術館に継承） | |||
| 4月 | 湯布院町 | 大型ビル・マンションの規制を目的とした｢湯布院町住環境保全条例｣を策定 | ||
| 1985年 | 10月 | 古陶院中門コレクションオープン | ||
| 1986年 | 8月10日 | 由布院空想の森美術館オープン | 大分合同860812 | |
| 1987年 | 10月 | 「第1回牛喰いサミット」開催（湯布院町、北海道池田町、京都府丹波町参加） | ||
| 10月 | 草庵秋桜開業 | |||
| 11月12日 | ゆふいん山水館新装オープン | 大分合同871112 | ||
| 11月 | 山荘わらび野開業 | |||
| 1988年 | 10月15日 | 九州自動車歴史館開館（由布院町） | ||
| ｢アートフェスティバルゆふいん｣開催 | ||||
| 1989年 | 3月11日 | JR九州 | 特急「ゆふいんの森」運行開始（博多－由布院－別府間） | 日経西部890311、鉄道ファン8905 |
| 7月20日 | 日本道路公団 | 九州横断自動車道湯布院－別府間開通 | ||
| 10月4日 | 別府くじゅうリゾート構想が国の承認を受ける | |||
| 1990年 | 4月16日 | 第三セクター | 健康温泉館｢クアージュゆふいん｣オープン | 日経西部900416、大分合同900321 |
| 9月 | 湯布院町 | ｢潤いのある町づくり条例｣を策定（｢自然環境保護条例｣と｢住環境保全条例｣をを一本化） | ||
| 12月15日 | JR九州 | 由布院駅舎・アートホールオープン＜設計：磯崎新＞ | JR九州20年史、新建築9112、日経西部901205 | |
| 1991年 | 7月 | 高橋鴿子 | 由布院美術館オープン（佐藤溪作品展示、→2012年閉館）＜設計：象設計集団富田玲子＞ | 新建築9209 |
| 1992年 | 3月 | 旅館冨季の舎開業 | ||
| 8月11日 | 山荘｢無量塔｣レストラン棟オープン | 日経西部920807 | ||
| 8月24日 | 山荘｢無量塔｣全面ープン | 日経西部920807 | ||
| 1993年 | 2月27日 | ゆふいん近代美術館開館 | 大分合同930225 | |
| 12月 | 和風旅館津江の庄開業 | |||
| 1994年 | 6月25日 | ゆふいん博物館開館 | 大分合同940625 | |
| 湯布院千家開店（カフェ、由布院駅前、→2018年4月3日移転） | ||||
| ★佛山寺火災全焼 | ||||
| 1995年 | 2月25日 | 山水館増築 | 大分合同950223 | |
| 6月 | ゆふいん麦酒館オープン（地ビール） | |||
| 6月 | 束ノ間開業（旧庄屋の館） | |||
| 7月 | 風倉匠 | 世界一小さな美術館開館（湯布院町塚原、2001年3月閉館） | ||
| ゆふいん山荘 香洛庵オープン | ||||
| 1996年 | 3月28日 | 日本道路公団 | 大分自動車道玖珠－湯布院間開業 | |
| 3月 | ゆふいん湯めぐりホテル山光園開業 | |||
| 山頭火ミュージアム｢時雨館｣オープン | ||||
| 10月 | 由布院ステンドグラス美術館オープン | 大分合同941024 | ||
| アレックスエンタープライズ | 由布院四季ホテルオープン | 大分合同960521 | ||
| 1997年 | 4月27日 | 湯布院ファーミングパーク | 湯布院ハーベストファームオープン | 日経九州A版970415 |
| 4月 | 湯布院町 | 健康温泉館｢クアージュゆふいん｣が町営にて再オープン | ||
| 7月 | 湯布院二輪車博物館オープン | |||
| 11月25日 | 宮崎市 |
第10回岩切章太郎賞に由布院温泉観光協会が選ばれる（映画祭、つじ馬車、 牛喰い絶叫大会） |
朝日西部971126 | |
| ゆふいん料理研究会発足 | ||||
| 1999年 | 3月13日 | JR九州 | ｢ゆふいんの森号｣新型車両運行開始 | 朝日西部990314 |
| 9月 | 柚富の郷彩岳館開業 | |||
| 12月 | 日野病院が国の重要文化財に指定 | |||
| マルク・シャガール湯布院高原美術館オープン（リック・スプリングバレー内） | 読売静岡版990319 | |||
| 由布高原美術館オープン | 大分合同990410 | |||
| 2000年 | 4月15日 | ゆふいん金鱗湖美術館オープン | 朝日西部050326 | |
| 4月15日 | カフェラリューシュオープン（湯布院町川上） | |||
| 2001年 | 5月10日 | ▲由布院空想の森美術館閉館（日経は5月6日閉館） | 日経九州Ｂ版010406 | |
| 7月15日 | 楓の小舎開業 | |||
| 8月11日 | 湯布院岩下コレクションオープン | |||
| 10月 | かほりの郷はな村開業 | |||
| 11月30日 | 由布院ワイナリーオープン（11月28日開館式） | 朝日大分版011128 | ||
| 2002年 | 2月1日 | 湯布院町 | 「湯布院名称使用届け出要綱」施行、ブランド名の乱用けん制 | |
| 3月末 | 秀観（大分市）が由布院ホテル大翔館を買収（→4月ゆふいんホテル秀峰館開業） | 大分合同020410 | ||
| 4月 | ゆふいん月燈庵開業 | |||
| 10月10日 | 山荘無量塔 | 由布院空想の森アルテジオオープン（旧由布院空想の森美術館） | ||
| 10月18日 | 全国トロッコ列車協議会 | 湯布院で全国トロッコ列車サミット開催（由布院駅） | 朝日大分版021016・021019 | |
| 10月19日 | JR九州 | 由布院トロッコ列車｢TORO-Q（トロキュー）｣運行開始（日田－由布院間） | 朝日大分版021020 | |
| 11月23日 | 湯布院・いやしの里の歩いて楽しいまちづくり交通社会実験（～24日） | |||
| 12月26日 | 溝口薫平 | 溝口薫平（㈱由布院玉の湯代表）が観光カリスマに選定される | ||
| 2003年 | 3月 | えびす屋湯布院店オープン（人力車） | ||
| 7月17日 |
大分交通、亀の 井バス |
湯布院－大分空港間バス運行開始 | ||
| 9月12日 | 道の駅ゆふいんオープン | 朝日大分版030912 | ||
| 2004年 | 3月13日 | JR九州 | ｢ゆふDX｣運転開始 | 鉄道ファン0405 |
| 4月 | 九州湯布院民芸村 | ゆふいん七色の風オープン（旧湯布院ハイツ） | 朝日大分版040203 | |
| 5月31日 | ▲湯布院高原ホテル閉館 | |||
| 10月16日 | 湯平温泉観光協会、亀の井バス | 由布院駅－湯平温泉間にボンネットバス復活運行 | 読売大分版041017 | |
| 11月 | ｢由布院の小さな奇跡｣木谷文弘著、新潮新書刊行 | |||
| 2005年 | 3月 | おやど開花亭開業 | ||
| 4月 | 湯布院町 | 自然体験学習施設「ゆふの丘プラザ」オープン（旧大分県立湯布院青年の家） | ||
| 10月1日 | 由布市 | ◆湯布院町、挾間町、庄内町が合併、由布市となる | ||
| 10月3日 | ＮＨＫ | NHK連続テレビ小説で｢風のハルカ｣放送（～2006年4月1日） | ||
| 2006年 | 9月 | ゆふいんドーム美術館オープン | 大分合同061010 | |
| 2007年 | 1月22日 | アレックスエンタープライズ | ▲由布院四季ホテル営業停止 | |
| 1月24日 | 九重カントリークラブが湯布院カントリークラブに改称 | |||
| 12月31日 | 九州電力、九州高原開発 | ▲九重レークサイドホテル営業終了（9月末閉鎖も） | ||
| 2009年 | 3月17日 | ★湯布院町で野焼きの火が燃え広がり4人死亡3人けが | 朝日西部090318 | |
| 3月27日 | 谷誠志 | シェ・タニ由布院店「ナインブラウン」オープン | ||
| 3月末 | ▲国民宿舎由布山荘閉館（45年の歴史に幕） | 大分合同090401 | ||
| 4月26日 | (有)紀商堂 | 湯布院トリックアート迷宮館オープン | 朝日大分版090328 | |
| 4月 | 由布の彩YADOYAおおはしオープン | |||
| 11月29日 | JR九州 | ▲由布院トロッコ列車｢TORO-Q（トロキュー）｣運行終了 | 朝日大分版091130 | |
| 12月14日 | 中谷健太郎 | ｢第1回観光庁長官表彰｣で中谷健太郎（亀の井別荘代表取締役社長、元由布院温泉観光協会会長）が受賞（由布院のまちづくり） | ||
| 12月31日 | ▲湯布院ハーブワールド閉園 | |||
| 2010年 | 6月 | 湯布院昭和館オープン | ||
| 7月 | 藤林晃司 | ★山荘無量塔（むらた）創業者藤林晃司死去（57歳） | ||
| 10月1日 | ユーアイ・ベルモニー | 由布院ユウベルホテル開業（33室） | ||
| 2011年 | 1月10日 | JR九州 | ▲ゆふDXラストラン | 日経西部110111 |
| 1月11日 | 奥宿無相荘オープン（10室） | |||
| 5月 | ゆふいん蛟龍窯（体験工房ミュウ)オープン | |||
| 2012年 | 1月16日 | ★旅館｢新屋本家｣全焼（湯平温泉） | 毎日西部120116 | |
| 3月末 | 高橋鴿子 | ▲由布院美術館閉館（湿気のため、→2013年1月5日別府市・佐藤渓美術館開館） | ||
| 11月1日 | ヴェルデ | 湯布院フローラルヴィレッジオープン（英国コッツウオルズ地方を再現） | ||
| 2013年 | 5月13日 | 谷誠志 | ▲ナインブラウン由布院店閉店 | |
| 10月15日 | JR九州 | クルーズトレイン｢ななつ星in九州｣運転開始 | 日経121014広告、サンケイスポーツ131016、朝日131015、鉄道ファン1402、鉄道ピクトリアル1401 | |
| 2014年 | 3月7日 | ㈱アマネク | ゆふいん湯めぐりホテル山光園リニューアルオープン | |
| 4月19日 | ㈱寺子屋 | ＳＮＯＯＰＹ茶屋由布院店オープン | ||
| 11月1日 | 藤田観光 | 高級旅館「由布院緑涌」オープン（10棟、所有：(有)湯布院インテック） | 日経流通140813 | |
| 2015年 | 2月6日 | キューデンインフォコム | ＳＫテレコム（韓国）と提携し由布院温泉への誘客事業を開始 | 日経150204 |
| 3月14日 | 亀の井バス | 別府－湯布院間観光快速バス「ゆふいん」運行開始 | ||
| 7月18日 | 亀の井バス | 北九州－湯布院間高速バス運行開始（～12月27日の土日祝日お盆、西鉄バス北九州と共同運行） | ||
| 2016年 | 2月18日 | 太宰治が住んだアパート「碧雲荘」（杉並区）が湯布院に移築されることが決まる | 日経160218 | |
| 2月 | ㈱エスタックス | ㈱エスタックスが上海双林集団に「ゆふいん湯めぐりホテル山光園」を売却（㈱エスタックスが賃借し営業継続） | ||
| 4月16日 | ★震度6で由布市の被害が100件を超える | |||
| 4月 | ㈱ヴェルデ | 「チェシャ猫の森」オープン | ||
| 9月1日 | 由布院高原ふうきの里リニューアルオープン | |||
| 11月 | ゆふいん宿清孔苑オープン | |||
| 2017年 | 1月25日 | Luxury villa zakuroオープン（2室） | ||
| 1月 | 相川浩 | 湯布院ギター博物館オープン | ||
| 4月16日 | 交流施設「ゆふいん文学の森」オープン（太宰治が下宿したアパート「碧雲荘」を東京都杉並区から移築） | |||
| 7月18日 | ▲レストラン杏閉店 | |||
| 10月22日 | コミコアートミュージアム由布院開館＜設計：隈研吾＞ | |||
| 12月15日 | 朝霧のみえるゆけむり山荘オープン | |||
| 2018年 | 4月1日 | 由布市 | 由布院駅に「由布市ツーリストインフォメーションセンター」オープン＜設計：坂茂＞ | 新建築1805 |
| 4月 | 由布院千家が由布院駅から移転オープン | |||
| 5月20日 | 高見乾司 | 空想の森美術館が17年ぶり営業再開（湯布院町北平原） | ||
| 7月23日 | 由布院いよとみリニューアルオープン | |||
| 9月 | 由布院六花オープン（6室） | |||
| 2019年 | 2月 | ▲由布院温泉 荒木共同温泉閉鎖 | ||
| 2月 | 「由布院モデル 地域特性を活かしたイノベーションによる観光戦略」刊行/大澤 健、米田 誠司著/学芸出版社 | |||
| 2月 | 旅館「ゆふいん 山荘わらび野」オープン（13室） | |||
| 4月26日 | 御宿田離宮オープン（7室） | |||
| 6月 | CAFE 森の交茶店オープン | |||
| 8月 | 由布の小部屋オープン | |||
| 9月15日 | ココシス | グランピングリゾート「コモレビ」オープン（9棟） | ||
| 10月31日 | ベーカリー併設ショップ「みっふぃー森のきっちん」オープン | |||
| 11月2日 | 蒟蒻しゃぼん湯布院店オープン | |||
| 11月26日 | 大村市 | 場外舟券売場「ボートレースチケットショップ由布」オープン | ||
| 2020年 | 3月1日 | 藤田観光 | ▲由布院緑涌営業終了 | |
| 6月1日 | ㈱アミナコレクション | 倭物やカヤ湯布院店オープン | ||
| 6月末 | ▲温泉旅館やまなみ廃業（由布市湯布院町川上） | |||
| 7月7日 | ★豪雨による川の氾濫で湯平温泉の引湯パイプが破損、共同浴場「砂湯」被災 | |||
| 7月 | 日本茶 5toku開店（湯布院町川上） | |||
| 8月8日 | JR九州 | 特急「ゆふいんの森」博多－豊後森間運行再開、豊後森－由布院間バス代行 | ||
| 8月26日 | ▲つるや隠宅閉館（湯布院町湯平） | |||
| 12月末 | ▲湯布院公民館閉館 | |||
| 2021年 | 5月24日 | ▲SNOOPY茶屋 由布院店休業（店舗移転のため） | ||
| 6月10日 | 由布院 甘味茶屋グランドオープン | |||
| 7月22日 | 温泉付き一棟貸し宿「iORi Yufuin」オープン | |||
| 12月末 | 九州高原開発㈱ | ▲湯布院カントリークラブ営業終了（56年の歴史に幕、山下湖ロッジは営業継続） | ||
| 2022年 | 3月31日 | ▲秘湯の宿奥湯の郷閉館 | ||
| 7月1日 | コミコアートミュージアム湯布院新館オープン（設計：隈研吾） | |||
| 8月3日 | 星野リゾート | 界由布院オープン（45室、設計：隈研吾） | ||
| 2023年 | 5月1日 | 湯布院俵屋開店（カフェ） | ||
| 5月28日 | ▲由布院ミルヒ閉店 | |||
| 6月8日 | ㈱エイコス | ENOWA YUFUINオープン（オーベルジュ、ヴィラ10棟+9室） | ||
| 11月26日 | GEMS YUFUINオープン |
＜不明＞
ドルドーニュ美術館＜裏文子＞
小野屋温泉（閉館）
湯布院高原ホテル→奥湯布院高原リゾート
ノルウェイの森（㈱ヴェルデ）ノルウェイジャンフォレストキャット
由布院ふじ→閉館
貧乏な貴族（豆腐料理店）
茶房天井桟敷（亀の井別荘内）