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| 1967年 | 3月15日 | 日本建装㈱設立（→1984年5月㈱日本リロケーションセンター→1989年6月㈱日本リロケーション→2001年7月㈱リロ・ホールディング→2016年7月㈱リログループ） | ||
| 1973年 | 4月 | 京都府 | 田村佳克が京都で生れる | |
| 2004年 | 10月 | ㈱リロバケーションズ設立 | ||
| 2009年 | 9月 | ㈱アール・オー・アイ設立(→2009年10月㈱ワールドリゾートオペレーション) | ||
| 11月 |
神奈川 県 |
メルヴェール箱根強羅オープン | ||
| 2010年 | 10月 | 兵庫県 | レイセニット城崎スイートVILLAオープン（豊岡市） | |
| 2012年 | 4月 | 田村佳克が㈱ワールドリゾートオペレーション社長に就任 | ||
| 2013年 | 4月 |
神奈川 県 |
箱根強羅ゆとりろ庵オープン（旧保養所） | |
| 2015年 | 1月 |
神奈川 県 |
強羅天翠オープン（旧保養所） | |
| 1月 | 静岡県 | 西伊豆今宵オープン | ||
| 2月 | 静岡県 | ゆとりろ熱海オープン（29室、日本IBM健康保険組合より「熱海ゆとりうむ」を取得、→3月7日グランドオープン） | ||
| 4月 | 三重県 | 賢島パールハウスオープン（志摩市阿児町、日本IBM健康保険組合より賢島パールハウスを取得） | ||
| 11月 | 静岡県 | ゆとりろ西伊豆オープン（伊豆市土肥） | ||
| 2016年 | 4月24日 | 静岡県 | 熱海TENSUIオープン（19室） | |
| 11月 |
神奈川 県 |
ゆとりろ庵ANNEXオープン（箱根町強羅） | ||
| 12月15日 |
神奈川 県 |
天翠茶寮オープン（強羅天翠別館） | ||
| 2017年 | 2月1日 | 長野県 | ゆとりろ軽井沢ホテルオープン（旧サァラ軽井沢ホテル） | |
| 3月15日 | 静岡県 | 東伊豆今宵オープン（伊東市、旧東栄ホテルあいおら） | ||
| 3月17日 |
神奈川 県 |
カフェ・ド天翠オープン | ||
| 6月15日 |
神奈川 県 |
仙石原別邸風雅オープン（旧保養所） | ||
| 10月1日 | 北海道 | ゆとりろ洞爺湖オープン（旧洞爺湖山水ホテル和風) | ||
| 10月25日 |
神奈川 県 |
天翠茶寮内に菓子工房オープン | ||
| 2018年 | 2月1日 | 熊本県 | ゆとりろ山鹿リブランドオープン（旧山鹿ニューグランドホテル） | |
| 4月27日 |
神奈川 県 |
若松ゆがわら石亭リブランドオープン（湯河原町、13室、旧ゆがわら石亭）＜㈱HATANO観光グループ、ワールドリゾートオペレーションが運営サポート＞ | ||
| 5月22日 | 鳥取県 | 皆生風雅オープン（米子市皆生温泉、旧皆生の宿ゆるり） | ||
| 7月2日 | 沖縄県 | ミヤコセントラルホテルリニューアルオープン | ||
| 7月12日 | 大分県 | 和モダン湯宿ゆとりろ別府オープン（旧別府湯の宿ゆるり） | ||
| 7月18日 | 沖縄県 | ミヤコセントラルホテル内にデザイナーズカフェ「Tea-da-Cafe」オープン | ||
| 8月8日 | 静岡県 | 熱海風雅オープン（34室） | ||
| 11月1日 | 静岡県 | ゆとりろ熱海内にゆとりろグランピングガーデンオープン＜デザイン：隈研吾＞ | ||
| 2019年 | 3月 |
神奈川 県 |
箱根風雅に半露天風呂付離れ「Miyabi邸」オープン（10室） | |
| 4月1日 | 広島県 | ホテル賀茂川荘リニューアルオープン（45室、竹原市） | ||
| 4月11日 | 宮城県 | 鳴子風雅開業（24室） | ||
| 7月12日 | 静岡県 | ゆとりろ西伊豆ANNEXオープン（20室、伊豆市） | ||
| 10月1日 | 福島県 | ワールドリゾートオペレーションがゼビオグループより清稜山倶楽部を取得（郡山市磐梯熱海温泉） | ||
| 2020年 | 春 | 福島県 | ゆとりろ磐梯熱海オープン（旧清稜山倶楽部） | |
| 3月20日 | 栃木県 | シンプレスト日光がソーシャルホステルとしてリニューアルオープン | ||
| 4月1日 | 北海道 | シンプレスト函館オープン（32室ドミトリー10床、旧:ビジネスホテルオークロ） | ||
| 7月1日 | 福島県 | ゆとりろ磐梯熱海リニューアルオープン（旧清稜山倶楽部） | ||
| 7月16日 | 大分県 | 別府風雅オープン | ||
| 12月 | 栃木県 | 紀州鉄道が源泉遺産那須塩原別邸を㈱ワールドリゾートオペレーションへ売却発表（→2021年4月12日ゆとりろ那須塩原） | ||
| 2021年 | 4月12日 | 栃木県 | 「ゆとりろ那須塩原」グランドオープン（77室、旧源泉遺産那須塩原別邸、那須塩原市） | |
| 4月16日 | 群馬県 | 「ゆとりろガーデン北軽井沢」オープン（36室、旧紀州鉄道軽井沢ホテル列車村本館、嬬恋村鎌原） | ||
| 6月 | 沖縄県 | セントラルリゾート宮古島オープン（135室、ミヤコセントラルホテルが改称、新館増設） | ||
| 2022年 | 4月25日 | 栃木県 | ゆとりろ日光リブランドオープン（旧シンプレスト日光） | |
| 8月1日 | 島根県 | 津和野の温泉旅館「わた屋」を取得、ゆとりろ津和野運営開始 | ||
| 2023年 | 4月1日 | 群馬県 | フォートリート草津リブランドオープン（14室、旧リフレッツ草津）＜㈱リロバケーションズ＞ | |
| 4月1日 | 栃木県 | 日本ビューホテル事業㈱が那須高原ホテルビューパレスを㈱リロバケーションズに売却 | ||
| 4月末 | 宮城県 | 秋保風雅リブランドオープン（20室、秋保の郷ばんじ家をビルワークジャパンから取得） | ||
| 9月12日 | 北海道 | ココテル函館オープン（旧シンプレスト函館）＜㈱リロバケーションズ＞ | ||
| 9月29日 | 栃木県 | ホテル「フォートリート+那須高原リブランドオープン（旧那須高原ホテルビューパレス）＜㈱リロバケーションズ＞ | ||
| 2024年 | 2月29日 | 東京都 | ホテルブリリオ浅草橋を取得、運営開始 | |
| 3月1日 | 沖縄県 | VIVOVIVA石垣島オープン（98室）＜㈱リロバケーションズ＞ | ||
| 7月20日 | 長野県 | ポイントバケーション蓼科高原オープン＜リロバケーションズ＞ | レジャー産業資料2409 | |
| 10月31日 | 鳥取県 | 皆生温泉の旅館「湯喜望 白扇」を譲受、運営開始＜㈱リロバケーションズ＞ | ||
| 12月23日 |
神奈川 県 |
リロバケーションズが鴨川グランドホテルよりミスティイン仙石原を取得（→4月上旬リニューアルオープン） | ||
| 2025年 | 4月29日 | 栃木県 | ゆるり奥日光with DOGSオープン（日光市湯元） | |
| 11月1日 | 新潟県 | ゆとりろ越後湯沢オープン（21室）＜㈱リロバケーションズ＞ | ||
| 2026年 | 1月30日 | 岩手県 | リロバケーションズが鶯宿温泉赤い風車を取得（→夏～秋頃ゆとりろ雫石リニューアルオープン） | |
| 3月16日 | 静岡県 | ソラトニワ別邸オープン（全5棟サウナ・露天風呂付、ソラトニワ熱海伊豆山敷地内） | ||
| 5月31日 | 福島県 | ▲ゆとりろ磐梯熱海閉館（→伊東園ホテルズが引継ぎ） | ||
| 8月1日 | 大分県 | くにさき森と海のドッグリゾートオープン（38室）＜㈱リロバケーションズ＞ |
＜不明＞
ホテル賀茂川荘（広島県竹原市）
大洗パークホテル
別府温泉 わんこの宿ゆるり
日本IBM健康保険組合館山ビーチハウス