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| 1941年 | 東京都 | 清水洋二が東京都で生れる | ||
| 1954年 | 4月 | 東京都 | 中央興行㈱設立、映画館経営開始（中野区、創業者清水洋二） | |
| 1963年 | 清水洋二が東急不動産入社 | |||
| 1971年 | 7月 | ㈱日本ダブリュー・ディー・ アイに商号変更 | ||
| 1972年 | 3月 | 東京都 | ケンタッキーフライドチキン六本木店開店 | |
| 1976年 | 12月 | 東京都 | プレイボーイクラブトーキョー開店（→1987年3月センチュリーコート丸の内） | |
| 1978年 | 7月 | 東京都 | カプリチョーザ開店（渋谷区）＜本多征昭＞ | |
| 1979年 | 8月 | 東京都 | トニーローマ 三番町店開店（日本1号店、→2016年9月1日移転） | |
| 1980年 | 8月 | 米国 | トニーローマ Hawaii店開店 | |
| 1983年 | 4月 | 東京都 | スパゴ開店（六本木、→▲2005年閉店） | |
| 7月1日 | 東京都 | ハードロックカフェ東京開店（六本木、日本1号店） | ||
| 1985年 | 11月 | 東京都 | カプリチョーザ下北沢店開店 | |
| 1991年 | 1月 | 米国 | カプリチョーザGuam店開店 | |
| 1992年 | 1月17日 | 大阪府 | ハードロックカフェ大阪オープン（大阪球場跡地） | |
| 1995年 | 12月 | 東京都 | 巨牛荘六本木店開店 | |
| 1997年 | 7月1日 | 愛知県 | ハードロックカフェ名古屋オープン（ＺＸＡ内） | |
| 7月18日 | 神奈川県 | ハードロックカフェ横浜オープン（クイーンズスクエア横浜内） | ||
| 1998年 | 4月1日 | 神奈川県 | カプリチョーザ横浜元町店オープン | |
| 4月 | ㈱ダブリュー・ディー・アイ ホールディングに商号変更 | |||
| 2000年 | 4月 | 東京都 | ステーキレストラン「アウトバック・ステーキハウス南町田店」開店（町田市） | |
| 4月 | 福岡県 | ハードロックカフェ福岡オープン | ||
| 2001年 | 3月22日 | 大阪府 | ハードロックカフェ ユニバーサル・シティウォーク大阪店オープン | |
| 2002年 | 3月25日 | 東京都 | ハードロックカフェ上野駅店オープン | |
| 2003年 | 4月 | ㈱WDIに商号変更 | ||
| 2006年 | 3月 | 米国 | ▲トニーローマカハラ店閉店 | |
| 2007年 | 10月 | 米国 | タオルミーナ Waikiki店開店 | |
| 2008年 | 4月 | 米国 | ニューヨーク・ ステーキレストラン「Wolfgang's Steakhouse Beverly Hills店」開店（カリフォルニア州） | |
| 10月7日 | 東京都 | アクアヴィットオープン（青山OM-SQUARE内） | ||
| 2009年 | 2月13日 | 米国 | 「ウルフギャング・ステーキハウス by ウルフギャング・ズウィナー Waikiki店」開店 | |
| 2月 | 米国 | 「田舎家 New York店」開店 | ||
| 5月22日 | 台湾 | レインボー・ロール・スシのフランチャイズ第1号店「レインボー・ロ ール・スシ台湾天母店」開店（台北市ＳＯＧＯ天母店） | ||
| 12月 | 会社分割により㈱WDI JAPANを設立、㈱WDI を持株会社とする持株会社制へ移行 | |||
| 2010年 | 3月10日 | 東京都 | エッグスンシングス原宿店オープン | |
| 12月31日 | 愛知県 | ▲ハードロックカフェ名古屋閉店（ZXA内） | ||
| 2011年 | 2月8日 |
マレーシ ア |
カプリチョーザ SunwayPyramid店開店 | |
| 7月19日 | ベトナム | カプリチョーザ HCM1店開店 | ||
| 2012年 | 4月6日 |
シンガポ ール |
カプリチョーザ Jcube店開店 | |
| 6月15日 | 神奈川県 | エッグスンシングス横浜山下公園店オープン（スターホテル横浜内、日本2号店） | ||
| 9月1日 | 中国 | カプリチョーザ成都店オープン（成都伊藤洋華堂双楠店内） | ||
| 11月1日 | 東京都 | サラベスルミネ新宿店開店（日本1号店） | ||
| 12月12日 |
インドネシ ア |
トニーローマ Bali店開店 | ||
| 2014年 | 2月1日 | 東京都 | 「ウルフギャング・ステーキハウス by ウルフギャング・ズウィナー 六本木店」開店 | |
| 9月12日 | 東京都 | ▲グランド・セントラル・オイスター・バー＆レストラン丸の内店閉店 | ||
| 9月28日 | 東京都 | ▲トニーローマ青山店閉店 | ||
| 2016年 | 2月29日 | 東京都 | ▲サラベス代官山店閉店 | |
| 5月31日 | 台湾 | サラべス SOGO Dun Hua店開店（台北市） | ||
| 12月 | 米国 | ティム・ホー・ワンニューヨーク店開店 | ||
| 2018年 | 3月25日 | 米国 | ▲トニーローマアイエア店閉店 | |
| 4月8日 | 東京都 | ティム・ホー・ワン日比谷店開店（日比谷シャンテ別館、日本1号店） | ||
| 4月26日 | 米国 | 点心専門店「添好運（ティム・ホー・ワン）」開店（ワイキキ「ロイヤル・ハワイアン・センター」内） | ||
| 7月20日 | 台湾 | エッグスンシングス台湾1号店オープン（微風広場松高店内） | ||
| 10月9日 | 千葉県 | ハードロックカフェ東京 成田空港 ロックショップ グランドオープン（成田空港第1ターミナル内） | ||
| 2019年 | 3月20日 | 東京都 | ハードロックカフェ東京 浅草 ロックショップグランドオープン（オレンジ通り） | |
| 5月24日 | 東京都 | ティム・ホー・ワン新宿サザンテラス店開店 | ||
| 6月17日 | 東京都 | ウルフギャング・ステーキハウス・シグニチャー開店（外苑前） | ||
| 7月12日 | 京都府 | ハードロックカフェ京都オープン（京都市東山区） | ||
| 2020年 | 5月31日 | 福岡県 | ▲ハードロックカフェ福岡閉店（20年の歴史に幕） | |
| 10月28日 | 米国 | ▲トニーローマワイキキ店閉店 | ||
| 10月31日 | 神奈川県 | ▲エッグスンシングス横浜山下公園店閉店（スターホテル横浜内） | ||
| 2021年 | 1月31日 | 大阪府 | ▲ハードロックカフェ大阪閉店（29年の歴史に幕） | |
| 3月6日 | 兵庫県 | エッグスンシングスコーヒー阪急西宮ガーデンズ店オープン | ||
| 3月21日 | 京都府 | ▲ハードロックカフェ京都店閉店 | ||
| 2022年 | 3月18日 | 東京都 | すき焼き店「ちんや」移転オープン（WDIが継承） | |
| 2024年 | 2月 | 京都府 | ハードロックカフェ京都ロックショップオープン | |
| 12月中旬 | 京都府 | ハードロックカフェ京都グランドオープン（レストラン） |