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| 1991年 | 米国 | Hotel Reservations Network, Inc（HRN）設立（→ホテルズドットコム） | ||
| 1996年 | 10月 | 米国 | マイクロソフト社の旅行予約システム部門の一部門としてエクスペディア運用開始（→1999年11月独立） | |
| 1999年 | 7月 | HRNがIAC/InterActiveCorpの子会社となる | ||
| 1999年 | 11月 | 米国 | Expedia, Inc.がマイクロソフトから独立 | |
| 2000年 | 1月 | 米国 | Expedia, Inc.がラスベガスを拠点とするTravelscapeを買収 | |
| 2月1日 | TripAdvisor, Inc.設立 | |||
| 2002年 | IAC/InterActiveCorpがExpedia Inc.を買収 | |||
| 4月 | ホテルズドットコムのウェブサイト開設、HRNがHotels.com L.Pに商号変更 | |||
| 2004年 | 4月 | IACがトリップアドバイザーを買収 | ||
| 2005年 | 2月 | 米国 | HomeAway, Inc.設立 | |
| 8月 | IAC/InterActiveCorpからのExpedia Inc.の独立に伴い、ホテルズドットコムはExpedia Inc.の子会社となる | |||
| ドイツ | トリバゴ設立＜ロルフ・シュレームゲンス 、マルテ・ジーヴァート、ペーター・フィネマイヤー＞ | |||
| 2011年 | 12月 | ▲トリップアドバイザーがエクスペディアから独立 | ||
| シンガポール | Expedia, Inc.とエアアジアが合弁でAAE Travel Pte. Ltd.（エアアジア エクスペディア）をシンガポールに設立（アジア地域におけるウェブサイトの運営） | |||
| 2012年 | 12月 | ドイツ | エクスペディア・グループがトリバゴを買収 | |
| 2013年 | 2月21日 | ＪＴＢがネット旅行販売会社エアアジアエクスペディア社と宿泊予約業務での提携を発表（11月28日サービス開始） | 日経130222 | |
| 2015年 | 5月 | 中国 | ▲eLongをシートリップに売却 | |
| 12月15日 | Expedia Inc. がHomeAwayを取得 | |||
| 2016年 | 2月 | エクスペディア・グループのOrbitz Worldwide買収に伴い、Hotels.com L.PがOrbitz Worldwideの子会社であったホテルクラブ（Hotel Club）を吸収合併 | ||
| 12月 | Hotels.com L.Pがエクスペディア・グループのVenere.comを吸収合併 | |||
| 2017年 | 9月14日 | 英国 | トーマスクック社がエクスペディアとの戦略的提携を発表 | |
| 2018年 | 3月 | Expedia, Inc.がエクスペディア・グループ（Expedia Group, Inc.）に商号変更 | ||
| 2019年 | 4月10日 | ★公正取引委員会がエクスペディア、ブッキングドットコム、楽天トラベルがホテルに対しより安い宿泊プランを他社のサイトに掲載しないよう求めていた疑いで立入検査 | ||
| 10月15日 | エクスペディア・グループがマリオットホテルが再流通させるホールセール料金（BtoB卸し料金）、空室、その他プロダクトを世界の旅行会社に独占的に提供 | |||
| 2021年 | 5月 | アメリカンエキスプレス・グローバル・ビジネス・トラベルがエクスペディアの法人旅行部門Egenciaを買収すると発表 |