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| 1999年 | 中国 | 上海でシートリップ設立（梁建章、范敏、季琦、沈南鵬） | ||
| 2001年 | 英国 | スカイスキャナー設立（スコットランド、ガレス・ウィリアムズ他） | ||
| 2003年 | 米国 | NASDAQ上場 | ||
| 2004年 | 楽天がシートリップの株式を取得し持分法適用関連会社となる（～2007年） | |||
| 2012年 | シートリップの日本語ウェブサイト開設 | |||
| 2014年 | プライスライン・グループ（→ブッキング・ホールディングス）がシートリップの少数株式取得を発表 | |||
| 中国 | シートリップと米ロイヤルカリビアンがスカイシークルーズ設立 | |||
| 2015年 | 5月 | 中国 | スカイシー・クルーズが客船 「スカーシー・ゴールデン・エラ」天海新世紀号運航開始（旧セレブリティ・センチュリー、75,166総トン） | |
| 7月15日 | スカイスキャナーとヤフー㈱（Yahoo! JAPAN）の合弁会社スカイスキャナージャパン㈱が「Yahoo!検索」上での「航空券検索」機能の提供開始 | |||
| 8月 | シートリップが一休と提携 | |||
| 10月 | 中国の検索最大手である百度が傘下の旅行検索サイトQunarの株式をシートリップに売却、シートリップの株式を取得し最大株主となる | |||
| 2016年 | 1月 | インド | シートリップがインド最大のOTAであるメイクマイトリップの少数株式取得を発表 | |
| 7月 | 携程旅行網（シートリップ）が中国東方航空に出資 | 日経160708 | ||
| 10月 | ▲民泊プラットフォームの「途家」に民泊事業を売却 | |||
| 11月 | 英国 | 旅行メタサーチを運営するスカイスキャナーの買収を発表（→12月売却完了） | ||
| 2017年 | 1月16日 | シートリップとぐるなびがレストラン事前予約で提携 | ||
| 11月 | 米国 | カリフォルニア州に拠点を持つ旅行サイトのTrip.comを買収、旧Trip.comはスカイスキャナーの傘下とし「Trip by Skyscanner」に改称、中国以外でのシートリップのサービスウェブサイトのドメインを「Trip.com」へと移行 | ||
| 12月4日 | ★シートリップが日本国内における「リクエスト予約」の受付停止（空売り問題） | |||
| 12月 | ★シートリップの日本人向け予約サイト「トリップドットコム」で架空予約トラブルが発生していると報道される | 日経181219 | ||
| 2018年 | 4月 | メタサーチサイト「トラベルコ」と「スカイスキャナー」が海外ホテル比較サービス面での連携を開始 | ||
| 9月3日 | 中国 | ▲スカイシー・クルーズ、客船 「スカーシー・ゴールデン・エラ」天海新世紀号運航終了 | ||
| 2019年 | 1月 | 民泊仲介事業者とＯＴＡ9社が「住宅宿泊協会（ＪＡＶＲ）」を設立（アゴダ・インターナショナル・ジャパン、Ａｉｒｂｎｂ、Ｃトリップ・インターナショナル・トラベル・ジャパン、百戦錬磨、ホームアウェイ、スペースマーケット、途家在線信息技術、ブッキング・ドットコム・ジャパン、楽天ライフルステイ） | ||
| 6月 | OYOホテルズ＆ホームズとシートリップが戦略的パートナーシップ提携締結 | |||
| 9月20日 | 中国旅行オンライン大手シートリップがオークラニッコーホテルマネジメントとグローバル戦略パートナーシップ協定を締結 | |||
| 10月10日 | JR九州とシートリップが九州への訪日外国人の誘客に向け連携で基本合意 | |||
| 10月29日 | Ctrip.com International, Ltd.（シートリップ）がTrip.com Group Ltd.（トリップドットコムグループ）に商号変更すると発表 | |||
| 11月 | 米国 | トリップドットコム・グループ（上海市）とトリップアドバイザーが戦略的パートナーシップを締結 | ||
| 12月3日 | JTBとTrip.comグループが訪日旅行社向けウインタースポーツでの協業合意書を締結 | |||
| 12月 | Trip.comと電通が訪日中国人富裕層向け事業で業務提携 | |||
| 2021年 | 4月 | トリップドットコム・グループと中国人向け日本の体験型旅行商品開発の「行楽ジャパン」が戦略的協定を締結 | ||
| 4月19日 | 香港 | トリップドットコム・グループが香港証券取引所に上場 | 日経210421 | |
| 2023年 | 10月 | JTB Inbound Trip設立＜JTB51％、トリップドットコム49％） |